Red, die rebellische Tochter der Herzkönigin und Chloe, die perfektionistische Tochter von Cinderella, schließen sich zusammen, um das Königreich Auradon zu retten. Diesmal ist ein finsterer Plan von Reds Mutter für das drohende Unheil verantwortlich. Um es abzuwenden, müssen Red und Chloe mithilfe einer Taschenuhr in der Zeit zurückreisen. In der Vergangenheit versuchen sie ein traumatisches Ereignis zu stoppen, das die junge Herzkönigin auf ihren schurkischen Weg gebracht hat.